デビューから31年、決して平坦ではなかった芸能生活を振り返り、支えてくれた仲間や先輩への感謝を語るほか、デビュー以来初めてとなる母へのインタビューをもとに、3度の活動休止の裏側や現在までの軌跡をたどる。
番組では、今井の31年にわたる芸能活動をデビュー以来初だという今井の母へのインタビューを交えて紹介する。13歳で芸能界入りを果たした今井だったが、「人前に立つことがあんまり得意じゃなかった」と、引っ込み思案な性格だったという。そんな今井を母も心配していたそうで、時には親子で円形脱毛症を発症するなど、プレッシャーやストレスが体に出てしまうこともあった。それでも今井は、周囲の励ましも受けつつ、徐々に自信をつけ、タッキー&翼としてデビューを果たす。
タッキー&翼では、デビューからヒット曲を連発し、順調に活躍の幅を広げていったものの、2014年には体調不良で1度目の活動休止を余儀なくされる。番組には、後輩で今井の舞台でも共演した中山優馬がインタビュー出演し、当時の様子を回顧。一方、今井は自身を欠いたタッキー&翼のライブの様子を語り、滝沢が今井の乗るはずだったクレーンを動かしていたというエピソードを披露。「絶対に戻るんだっていう思いで戦ってた」と、滝沢の優しさに触発された思いを明かす。
2018年にはグループを解散し、同時に23年間在籍した事務所を退所。そのラストライブは、滝沢だけでなく、ゆかりある後輩たちも駆けつけ、感慨深いステージになったという。当時、退所後の予定は“白紙”だったというが、「不安はなかった」という。
3度目の活動休止も乗り越え、昨年はデビュー30周年記念ライブを成功させた。今年は初のディナーショーを敢行した。番組の最後に、スタジオには今井の母からのメッセージが寄せられ、「伸び伸びと仕事をしている姿を見るのが、とてもうれしい」という息子への言葉が送られる。自身の性格に時に苦しむこともあった今井だが、最近では「肩の力が抜けてきた」と心境にも変化があった。今井は、家族や仲間たちへの感謝を語り、改めて人生を見つめ直した今だからこそ抱く、これからの活動に向けた意気込みを明かす。

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