同番組は、人生を本気で変えたいと願う5人の男性が、ひとつ屋根の下で共同生活を送り、さまざまなミッションを乗り越えながら自分を磨いていく様子を描く、笑いあり、涙ありのコーチングリアリティショー。
#5では、これまで数多の美女をお持ち帰りしてきたというYouTuber・ぷろたんと、結婚相談所マリーミー代表で“婚活のプロ”として知られる植草美幸氏をスペシャルコーチに迎え、外見磨きを終えたメンバー5人が、人生を変えるべく大規模合コンに挑戦。今回のミッションは、5人で2人の女性を二次会に誘うこと。成功すればクリア、2人を誘えなければ全員にレッドカードが与えられるという過酷な条件が提示され、一期生・ヨシタカも“自由枠”として参戦した。
合コンを前に、植草氏は「一番最初のごあいさつが勝負」と姿勢や笑顔を指導。「女性がお話をしたときに、否定的な会話をしないように。必ず同調」「同調と褒め」と基本をたたき込む。一方、ぷろたんも「困ったら褒める、会話がなくなったら褒める」とアドバイスし、「いきなり四天王は無理」「大物を狙わない」と恋愛初心者たちを鼓舞する。
13年間引きこもっていた22歳のオレオにとっては、人生初の合コン。序盤から「皆さんってこの後予定ありますか?」と果敢に二次会へ誘おうとするものの、なかなか手応えをつかめない。フリータイムでも女性との会話に苦戦し、思うように結果を残せず…。
また合コン中、女性がオレオのスマートフォンの待ち受けに気付き、「好きなアイドルなの?」と質問。しかしオレオはとっさに「あ、妹っす」と回答。女性から「かわいくない?」「事務所入ってるの?」と興味を示されるも、「恥ずかしいから無理っす」とごまかした。
その様子を見ていた植草氏は、オレオを緊急呼び出し。まず着崩した服装について「脱いじゃうと、おじさんにしか見えない、タクシーの運転手みたい」と指摘すると、続けて待ち受けについて追及。植草氏が「なんでそんな嘘ついたの?」と尋ねると、オレオは「アイドルって言ったら印象悪いかなって」と告白。すると植草氏は、「それで妹って言ってんの?」「それは大嘘つき」と一刀両断。「笑いも取れないんで、つまんない冗談は次のテーブルで言っちゃダメです」と婚活のプロならではの厳しい言葉を投げかけた。

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