人気は国内にとどまらず、海外にも多くのファンがいる梶だが、幼少期はスポーツ少年として活発な時期を過ごした。「いろんなことに興味がある子ども」だったと語り、漫画家や科学者などさまざまな将来の夢を抱いていたという。14歳にして声優の道を志すことになるが、多くの夢を目指していた少年だからこそ感じた声優のとある魅力があったそう。幼なじみが、当時のモテモテエピソードを語る。
狭き門を突破し、10代で声優の仲間入りを果たした梶。待ち受けていたのはオーディションを受けるチャンスすらない下積み時代だった。野草を口にする寸前にまで至った貧乏生活も経験し、長らくその悔しさをにじませていたという。当時のつらさを知る同世代声優や、梶が“兄貴”と慕う先輩声優たちのコメントも踏まえ、梶は出口を求めて壁を叩き続けるような毎日を振り返る。
番組では、梶の妻で同じく声優の竹達がインタビュー出演。テレビでは初となる夫婦での共演のなかで、竹達は梶の仕事に対する真剣な姿勢について口にするほか、3歳の娘の前で見せる梶の“パパ”としての一面にも触れる。その真面目な仕事ぶりとは対照的に、家庭の中ではポンコツな一面も。そして、梶が語った、子育てに関する人気声優ゆえのとある悩みに、スタジオは大盛り上がりする。
成功をつかみ、人気を不動のものとした梶は、次なる挑戦の舞台として、テレビや舞台など他分野への出演を選ぶ。声優としての仕事に加え、舞台のけいこなど多忙な日々を送る夫の様子について、竹達は「すごくつらそうでした」と吐露。自身も同じ声優として活動しているからこそ感じていた悩みを涙ながらに打ち明ける。妻の言葉を受けた梶が語った、「自分にとっては“救い”」という家族への感謝。さらに周囲の支えに誓う、今後の展望とは。

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