下積み生活が長かった高橋にとって転機は30代後半のドラマ『ショムニ』への出演だった。同作では伊藤さんとの“人事課コンビ”としても人気を博した。番組では、伊藤さんが亡くなる半年前に『徹子の部屋』に出演した際の映像が流れ、高橋も時折、笑みを浮かべながら映像を見つめていた。
『ショムニ』撮影の際、伊藤さんとの共演シーンについては、2人で綿密な打ち合わせをして臨んでいたといい、その結果出番も多くなっていったという。これには高橋も「努力のかいがあって。手ごたえはありました」と振り返った。そして伊藤さんへの思いを問われた高橋は「全然、まだ、その辺から出てきそうな感じですけどね。僕にとったら」と、いつまでも変わらない関係性を語った。

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