6月4日放送の#2では、前回に引き続き元セクシー女優の深田えいみが登場。
今回集結したギフテンダーは、リラクゼーションスペース「りらくる」を立ち上げ、約270億円で売却した実績を持つトップ起業家・竹之内教博氏、3兆円市場とも言われるリユース業界を牽引する経営者・播磨克彦氏、「目指すは1兆円企業」を掲げる気鋭の経営者・河原由次氏、東海地方のインフラを支える実業家・高山純平氏、父親はペニンシュラホテルの親会社の役員でタレント・実業家のジュリアンヌ氏の5人だ。
ステージでは、まずギフテンダーたちが応援金とするための自らの資産を査定する場面からスタート。ジュリアンヌ氏は、「ドルチェ&ガッバーナのショーを見に行った時に着たドレス」を持参し、15万円と予想して査定に挑む。しかし、専門家から提示された査定額はなんと「4万円」。予想を大きく下回る結果にジュリアンヌ氏は「マジ!?」と愕然。査定士から「高級なお洋服は実は中古で買う方が少ない傾向にある」「中古市場ではどうしても価格が下がってしまう」とシビアな現実を突きつけられ、「ちょっとショック」と肩を落としていた。
本作は芸能人が自らの意思で売却可能な資産を手放し、新たな夢に挑む姿に密着する“人生再スタート応援バラエティ。番組MCは前作に続き、小島瑠璃子と平成ノブシコブシ・吉村崇が続投。約2年半ぶりに芸能活動へ復帰した小島と、安定感ある進行で番組を支える吉村が、出演者たちの再起への挑戦やリアルな金銭事情を見届ける。

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